SN1-reaktioner mod SN2-reaktioner

Forfatter: Laura McKinney
Oprettelsesdato: 5 April 2021
Opdateringsdato: 25 April 2024
Anonim
Nucleophile Substitution - Vergleich SN1 und SN2
Video.: Nucleophile Substitution - Vergleich SN1 und SN2

Indhold

SN1-reaktioner er den type nukleofil substitution, der opstår, når det hastighedsbestemmende trin kun kræver en komponent. SN2-reaktioner er den type nukleofil substitution, der opstår, når det hastighedsbestemmende trin kræver mindst to elementer. Under denne proces bryder den ene binding, og den anden binding dannes synkront.


Indhold: Forskel mellem SN1-reaktioner og SN2-reaktioner

  • Sammenligningstabel
  • Hvad er SN1-reaktioner?
  • Hvad er SN2-reaktioner?
  • Vigtige forskelle

Sammenligningstabel

Grundlæggende for sondringSN1-reaktionerSN2-reaktioner
DefinitionDen type nukleofil substitution, der forekommer, når det hastighedsbestemmende trin kun kræver en komponent.Den type nukleofil substitution, der forekommer, når det hastighedsbestemmende trin kræver mindst to elementer. Under denne proces bryder den ene binding, og den anden binding dannes synkront.
StepsAntallet af trin, der kræves for at gennemføre, har flere dele, der begynder med fjernelsen af ​​at forlade gruppen og derefter angribe nukleofilen.De fleste af resultaterne i processen afsluttes på kun et trin, og koncentrationen af ​​nukleofil bliver kritisk.
Krav Svagt nukleotidStærkt nukleotid
NaturEn unimolekylær enhed og får derfor navnet på førsteordens reaktion.en bimolekylær reaktion og får derfor navnet på andenordens reaktion.
NiveauerEn gang cyklus med to mellemstadier.To cyklusser med et mellemtrin.

Hvad er SN1-reaktioner?

SN1-reaktioner er den type nukleofil substitution, der opstår, når det hastighedsbestemmende trin kun kræver en komponent. SN1-svaret er et substitutionsrespons inden for naturvidenskab. "SN" er tilbage for nukleofil substitution, og "1" taler til den måde, at den hastighedsbestemmende skridt er unimolekylær. På denne måde viste hastighedstilstanden sig regelmæssigt at have en første-arrangere afhængighed af elektrofil og nul-arrangere afhængighed af nukleofil. Dette forhold gælder for omstændigheder, hvor måling af nukleofil er væsentligt mere fremtrædende end den for carbocation halvvejs. Tværtimod kan taksttilstanden blive endnu mere præcist afbildet ved anvendelse af ensartet tilstandsenergi. Reaktionen inkluderer en carbocation midt på vejen og findes regelmæssigt i svarene af eventuelle eller tertiære alkylhalogenider under fast underliggende betingelser eller under utvetydigt sure forhold med hjælpestoffer eller tertiære alkoholer. Med essentielle og valgfri alkylhalogenider sker muligheden SN2-respons. I kemisk videnskab kaldes SN1-svaret regelmæssigt som det dissociative system. Cis-påvirkningen rundt omkring skildrer denne adskillelsesvej. Et responsinstrument blev først foreslået af Christopher Ingold et al. i 1940. Denne reaktion afhænger ikke meget af nukleofilens kvalitet, slet ikke som SN2-instrumentet. I en SN1-reaktion er hastigheden, der bestemmer skridt, tabet af den forladende samling for at forme midten af ​​vejkarbonationen. Jo mere stabil carboceringen er, jo lettere er det at forme, og jo hurtigere vil SN1-responsen være. Et par understudies falder i den fælde at tro, at rammen med den mindre stabile karbonatisering vil reagere hurtigst. Imidlertid overser de, at det er æraen for carbocation, der er afgørende for hastigheden.


Hvad er SN2-reaktioner?

SN2-reaktioner er den type nukleofil substitution, der opstår, når det hastighedsbestemmende trin kræver mindst to elementer. Under denne proces bryder den ene binding, og den anden binding dannes synkront. SN2-svaret er et slags reaktionsinstrument, der er grundlæggende i naturvidenskab. I denne komponent er en binding brudt, og et forhold er indrammet synkront, dvs. i et trin. SN2 er et slags nukleofilt substitutionsresponsinstrument. Da to responderende arter inkluderet i den moderate (hastighedsbestemmende) skridt, tilskynder dette til udtrykket substitution nucleophilic (bi-sub-atomic) eller SN2; den anden betydningsfulde art er SN1. Adskillige andre mere bestemte instrumenter skildrer reaktioner på ændringer. Bruddet på C – X-bindingen og udviklingen af ​​det nye forhold (regelmæssigt betegnet C – Y eller C – Nu) sker på samme tid gennem en bevægelsestilstand, hvor et kulstof under nukleofil angreb er pentakoordinat og groft sp2 hybridiseret. Nukleofilen angriber kulstof ved 180 ° til afgangsopsamlingen, da dette giver det bedste dækning mellem nukleofilens enkelt match og C – X σ * antistribende orbital. Den forladende samling skubbes derefter fra den modsatte side, og genstanden bliver indrammet med vending af den tetrahedriske geometri ved fokaliota. Underlaget har den mest kritiske indflydelse på afgørelsen af ​​responsens hastighed. Det sker på grund af de nukleofile angreb fra bagsiden af ​​underlaget, langs disse linjer, der bryder den kulstofafgangs-bundsikkerhed og former kulstofnukleofilsikkerheden.


Vigtige forskelle

  1. SN1-reaktioner er den type nukleofil substitution, der opstår, når det hastighedsbestemmende trin kun kræver en komponent. På den anden side er SN2-reaktioner den type nukleofil substitution, der opstår, når det hastighedsbestemmende trin kræver mindst to elementer. Under denne proces bryder den ene binding, og den anden binding dannes synkront.
  2. Antallet af trin, der kræves for at SN1-reaktionen skal afsluttes, har flere dele, der begynder med fjernelsen af ​​at forlade gruppen og derefter angribe nukleofilen. På den anden side afsluttes de fleste af resultaterne i SN2-processen på kun et trin, og koncentrationen af ​​nukleofil bliver kritisk.
  3. Kravet til SN1-reaktioner bliver kravet til svage nukleofiler, da de har en naturlig tendens til at neutralisere opløsningsmidler. På den anden side bliver efterspørgslen efter SN2-reaktioner den hos stærke nukleofiler, da de har en negativ ladning.
  4. Karakteren af ​​SN1-reaktion bliver til en unimolekylær enhed og får derfor navnet på førsteordens reaktion. På den anden side bliver arten af ​​SN2-reaktion karakteren af ​​en bimolekylær reaktion og får derfor navnet på andenordens reaktion.
  5. SN1-reaktionerne afsluttes i en komplet cyklus, der har to mellemstadier. På den anden side ender SN2-reaktionen i en cyklus, der har et lige enkelt mellemstadium.